Главная › Тарифы › Защита корпоративной почты. Цифровая подпись и шифрование сообщений

Защита корпоративной почты. Цифровая подпись и шифрование сообщений

В основе работы Mailvelope лежит принцип шифрования с открытым ключом . Для зашифрованного общения ваш собеседник может пользоваться Mailvelope или любой другой программой на основе PGP/GnuPG. Mailvelope - дополнение к браузеру (Google Chrome, Mozilla Firefox) и предназначен для веб-почты. Неважно, какие почтовые провайдеры у вас и у вашего адресата. Вы можете использовать те адреса, к которым привыкли.

Mailvelope позволяет шифровать и расшифровывать содержание электронных писем и файлы, которые затем можно отправлять как вложения.

I. Установка Mailvelope

1. Запустите браузер.

2. Зайдите на сайт разработчика Mailvelope (https://www.mailvelope.com/).

Если у вас Google Chrome (если у вас Firefox, см. ):

3. Прокрутите чуть вниз, найдите на странице заголовок "Chrome Extension" и нажмите кнопку "available in the chrome web store".

4. Появится всплывающее окно с запросом. Нажмите кнопку "Установить расширение".

5. Расширение установлено. В правом верхнем углу браузера Chrome вы увидите маленький замочек - значок Mailvelope.

Если у вас Mozilla Firefox:

3. Прокрутите чуть вниз, найдите на странице заголовок "Firefox Addon" и нажмите кнопку "Get the add-on".

4. Вы можете увидеть предупреждение браузера, который заблокировал автоматическую установку с незнакомого ему сайта. Нажмите кнопку "Разрешить".

5. Дополнение Firefox будет скачано, и появится eще один запрос от браузера; нужно согласиться.

6. Расширение установлено. В правом верхнем углу браузера Firefox вы увидите маленький замочек - значок Mailvelope.

II. Интеграция Mailvelope в систему веб-почты

Mailvelope по умолчанию интегрируется с некоторыми почтовыми сервисами, включая популярный Gmail. Вы можете использовать Mailvelope и в другой веб-почте.

1. Откройте свою привычную страницу веб-почты для написания нового сообщения и обратите внимание на правый верхний угол окна редактора (поле, в котором вы обычно пишете текст своего письма). Видите кнопку Mailvelope - вот такую?

Если кнопки нет:

2. Нажмите кнопку Mailvelope в панели браузера. Появится начальное меню.

3. Нажмите "Другие настройки". На открывшейся странице выберите пункт "Настройки служб e-mail".

4. В левом столбце высветится пункт "Службы e-mail", а справа появится список поддерживаемых по умолчанию провайдеров e-mail.

Нажмите кнопку "Добавить".

5. Откроется окно с формой добавления сайта. Введите в поле "Сайт" название вашего почтового провайдера (формат не имеет значения), а в поле "Домен" - ваш почтовый домен с маской "*.", как на картинке. Нажмите кнопку "ОК". Ваш почтовый провайдер будет добавлен в Mailvelope, и в редакторе e-mail появится нужная кнопка.

III. Создание пары шифровальных ключей

Чтобы пользоваться шифрованием, сначала нужно создать собственную пару ключей.

1. Нажмите кнопку Mailvelope в панели браузера.

2. Нажмите "Настройте Mailvelope и вперед!". Откроется главное окно настроек Mailvelope.

3. В меню слева выберите "Создать ключ" (синяя кнопка "Создать ключ" кнопка в правой части ведет туда же).

4. Заполните форму и нажмите кнопку "Создать".

Имя. Указывая настоящее имя, вы помогаете адресатам определить, чей это ключ. Так им легче будет выбирать нужный ключ для связи с вами. Если вы не хотите указывать свое настоящее имя, можете придумать псевдоним, но помните: вашему собеседнику придется держать в памяти, что "Baba Yaga" - это вы. Не всякая память справится с этой задачей. Какой бы вариант вы ни выбрали, вводите текст на английском языке, поскольку до сих пор существуют программы, не вполне точно отображающие кириллицу, и не исключено, что кто-нибудь из адресатов пользуется именно такой программой.
Адрес e-mail. Лучше вводить реальный адрес e-mail, поскольку многие шифровальные программы (включая Mailvelope) используют его для "опознания" ключей.
Кнопку "Дополнительно" можно пропустить.
Введите пароль. Это должен быть хороший пароль. Он будет защищать ваш секретный ключ и понадобится при расшифровке сообщений. Запомните этот пароль (или сохраните в надежном месте, например, в программном менеджере паролей KeePassXС).
Повторите пароль. Введенные пароли должны совпадать.
Уберите галочку из поля "Загрузить открытый ключ на сервер ключей Mailvelope…"
Нажмите кнопку "Создать".

5. По окончании создания ключей вы увидите сообщение об успешном создании/импорте (на светло-зеленом фоне).

Чтобы увидеть только что созданный ключ в списке (связке) ключей, нажмите в левом меню "Показать ключи". Откроется окно "Управление ключами".

Пара ключиков слева от имени означает, что присутствует парный секретный ключ. Надпись "Основной" рядом с именем - что эта пара ключей будет использована по умолчанию (в принципе, ничто не мешает вам создать и использовать несколько пар ключей).

IV. Экспорт открытого ключа

3. Выберите в списке (связке ключей) нужный ключ (в нашем примере ключ пока всего один). Вы увидите окно с подробной информацией о ключе.

4. Нажмите вкладку "Экспорт".

По умолчанию выбрана опция "Открытый" (зеленого цвета): вы экспортируете только открытый ключ. Так и должно быть. Об этом также напоминает суффикс "_pub" ("public") у файла.asc.

Сохраненный файл содержит ваш открытый шифровальный ключ. Отправьте его (например, обычным вложением e-mail) тому, с кем собираетесь переписываться.

V. Импорт открытого ключа собеседника

Перед началом переписки нужно получить и импортировать открытые ключи друзей и коллег. Тогда вы сможете посылать им зашифрованные письма.

1. Попросите собеседника прислать вам открытый ключ. Если он затрудняется, пришлите ему ссылку на это руководство.

4. Выберите в столбце слева пункт "Импортировать ключи".

Появится окно импорта.

5. Нажмите длинную кнопку "Выберите файл с текстом ключа для импорта" и выберите на диске присланный вам файл. Если с ключом все в порядке, вы должны увидеть сообщение:

Теперь нажмите в левом столбце "Показать ключи". Убедитесь, что присланный вам ключ находится в списке (связке).

Обратите внимание на разницу между ключами: созданный вами ключ имеет значок с двумя ключиками. Это пара ключей, открытый и секретный. На значке присланного ключа - лишь один ключик. Этот ключ - открытый.

VI. Шифрование электронных писем

Попробуем зашифровать электронное письмо.

1. Откройте веб-почту, чтобы написать новое сообщение.

2. Заполните поля "Кому" и "Тема", как обычно.

3. Нажмите кнопку Mailvelope в правом верхнем углу редактора.

4. Откроется окно редактора Mailvelope. Наберите адрес вашего собеседника в верхнем поле. (В данном примере это ). Как только вы начнете это делать, Mailvelope предложит варианты частичных совпадений, так что вы сможете выбрать адрес из списка, не придется набирать его полностью. Помните: Mailvelope может предложить шифрование только тем получателям, чьи ключи были ранее импортированы и находятся в вашей связке ключей.

При необходимости можете указать сразу нескольких адресатов. Ваше сообщение будет зашифровано несколькими ключами.

5. Когда закончите писать сообщение, нажмите кнопку "Зашифровать". В окне редактора вашей веб-почты появится зашифрованное сообщение.

6. Нажмите кнопку отправки сообщения.

VII. Расшифровка электронных писем

Зашифрованное письмо, пришедшее к вам на почту, будет выглядеть таким же нечитаемым, как на картинке выше.

1. Откройте это письмо в своей веб-почте. При просмотре в редакторе вы увидите поверх абракадабры значок-конвертик Mailvelope:

2. Нажмите на значок. В открывшемся окне введите пароль к своему секретному ключу и нажмите кнопку "ОК".

3. Расшифрованное сообщение будет показано в окне редактора.

Обратите внимание: сама по себе расшифровка не создает новых копий сообщения. Если вы перейдете к другому письму или закроете интерфейс веб-почты, зашифрованное сообщение так и останется зашифрованным. Чтобы снова увидеть его содержание, нужно повторить расшифровку.

Mailvelope запоминает пароль к вашему секретному ключу на короткое время (по умолчанию 30 минут, но можно изменить в настройках Mailvelope). Это удобно, если вам приходится просматривать подряд несколько зашифрованных писем. Но если вы сохраняете эту возможность, не оставляйте свой компьютер без присмотра и без защиты, пока Mailvelope держит ключ в своей памяти, иначе случайный человек сможет прочесть вашу зашифрованную переписку.

VIII. Шифрование файлов

Нередко возникает задача отправить конфиденциальный документ, который не является простым текстом - например, презентацию, электронную таблицу, файл PDF или фотографию. Mailvelope умеет шифровать файлы.

1. Нажмите на значок Mailvelope в панели браузера.

2. В главном меню Mailvelope выберите пункт "Файлы: шифрование и расшифровка".

3. Убедитесь, что слева выбран пункт "Шифрование файлов".

Нажмите зеленую кнопку "Добавить" в правой части окна. Выберите файл, который хотите зашифровать.

Выбранный файл появится в окне. Повторяя это действие, можете добавить несколько файлов.

Когда добавите все нужные файлы, нажмите кнопку "Далее".

4. Выберите ключ адресата, кому собираетесь отправить зашифрованные файлы, и нажмите кнопку "Добавить". Можно выбрать несколько адресатов/ключей.

5. Нажмите кнопку "Зашифровать". Обратите внимание, как изменились значки файлов. Не переживайте, оригиналы остались на своих местах без изменений. Это не оригинальные, а зашифрованные файлы с расширением.gpg.

7. Прикрепите зашифрованные файлы к вашему письму в качестве вложений (как вы это делаете обычно) и отправьте адресату(-ам).

IX. Расшифровка файлов

1. Сохраните полученный вами зашифрованный файл (по умолчанию он имеет расширение.gpg) на диске.

2. Нажмите на значок Mailvelope в панели браузера.

3. В главном меню Mailvelope выберите пункт "Файлы: шифрование и расшифровка".

4. Убедитесь, что слева выбран пункт "Расшифровка файла".

Нажмите зеленую кнопку "Добавить" в правой части окна. Выберите файл, который нужно расшифровать (файл, сохраненный на первом шаге).

Выбранный файл появится в окне. Вы можете выбрать несколько зашифрованных файлов.

5. Введите пароль к секретному ключу.

Нажмите кнопку "ОК".

6. В открывшемся окне вы увидите расшифрованный файл.

X. Создание резервной копии связки ключей

Одна из самых распространенных проблем - утрата ключей. Причиной может быть непоправимый выход из строя жесткого диска компьютера, случайное форматирование, кража или изъятие ноутбука. Потеря ключей хуже потери адресной книги. Утрата собственного секретного ключа приведет к тому, что вы не сможете прочесть все ранее полученные вами зашифрованные сообщения. Ваш секретный ключ окажется скомпрометирован, его понадобится срочно заменить новым.

Ключи можно экспортировать поодиночке, как описано выше, но Mailvelope позволяет выполнить экспорт всей связки ключей. Лучше делать резервные копии вашей связки ключей после того, как добавили чьи-то ключи.

1. Нажмите на значок Mailvelope в панели браузера.

2. В главном меню Mailvelope выберите "Ключи: открытые и закрытые".

3. Нажмите кнопку "Экспорт" (над списком ключей).

Откроется окно, в котором все готово для экспорта. Обратите внимание: вы экспортируете все ключи в вашей связке, включая свой секретный ключ.

XI. Верификация (проверка) ключа

Что если злодей перехватит ваш открытый ключ, который вы отправите друзьям и знакомым, и подсунет вместо него свой собственный ключ, но под вашим именем?

Обманутые друзья и знакомые будут отправлять вам зашифрованные письма, думая, что надежно защитили их от чужих глаз. На самом деле эти письма будет перехватывать и читать злодей.

Чтобы этого избежать, используется верификация (проверка подлинности) ключей.

Каждый шифровальный ключ имеет "отпечаток" - уникальный код, последовательность знаков. Отпечатки используют при верификации.

1. Свяжитесь со своим адресатом по другому каналу (например, в защищенном чате Jitsi Meet). Важно, чтобы этот канал был качественно иным, а вы могли быть уверены, что разговариваете именно с вашим респондентом. (Например, вы можете опознать его по голосу или видео).

2. Нажмите на значок Mailvelope в панели браузера.

3. В главном меню Mailvelope выберите "Ключи: открытые и закрытые".

4. В строчке, соответствующей ключу вашего адресата, щелкните кнопку со значком "i":

5. Появится окно свойств ключа.

6. Попросите своего собеседника сделать то же самое.

7. Найдите в свойствах ключа поле "Отпечаток" и продиктуйте его содержимое (длинную последовательность знаков) собеседнику. Если значения совпадут, ключ настоящий.

XII. Вопросы и ответы

ВОПРОС. Если я удалю Mailvelope с компьютера, что станет с зашифрованными письмами и файлами?

ОТВЕТ. С ними ничего не произойдет. И письма, и файлы останутся зашифрованными. Вы сможете их расшифровать (при наличии соответствующего секретного ключа), если снова установите Mailvelope или другую программу, которая поддерживает тот же стандарт шифрования.

ВОПРОС. Все ли типы файлов можно шифровать?

ОТВЕТ. Да. Вы можете зашифровать любой файл: и текстовый документ, и электронную таблицу, и архив, и фотографию, и звуковой файл.

ВОПРОС. Я забыл пароль к своему секретному ключу. Могу ли я как-нибудь восстановить пароль?

ОТВЕТ. Нет. Соответственно, вы не сможете расшифровывать полученные письма, которые были зашифрованы парным открытым ключом.

ВОПРОС. У меня вышел из строя жесткий диск, погибли все данные, в том числе шифровальные ключи. Можно ли как-нибудь получить доступ к зашифрованным текстам и файлам?

ОТВЕТ. Нет. Это еще один наглядный урок на тему "почему необходимо регулярно делать резервные копии".

ВОПРОС. Я хотел отправить другу свой открытый ключ, но случайно отправил также и секретный ключ. Что делать?

ВОПРОС. Я создал пару ключей, но теперь хочу поменять пароль. Можно ли это сделать?

ОТВЕТ. Это возможно в принципе, но не в Mailvelope.

ВОПРОС. Я хочу зашифровать письмо, но Mailvelope не предлагает ключ адресата. В чем дело?

ОТВЕТ. Возможны разные причины. Самая простая - неверно набранный адрес. Самая распространенная - открытый ключ адресата отсутствует в вашей связке ключей (не был импортирован). Mailvelope ищет в связке ключей нужный, ориентируясь на адрес e-mail. Бывали случаи, когда адресат при создании ключа указывал фальшивый адрес e-mail, либо указывал дополнительный адрес e-mail (которым вы обычно не пользуетесь для связи с этим человеком), либо делал ошибку в адресе. Наконец, возможна ситуация, когда у ключа оказывался ограниченный срок действия. Если вы верно набрали адрес, но проблема остается, убедитесь, что актуального открытого ключа адресата в вашей связке нет, и попросите вашего собеседника прислать свой открытый ключ.

ВОПРОС. Мне прислали зашифрованное письмо. Я пытаюсь его расшифровать, но Mailvelope говорит, что на моем компьютере нет нужного ключа для расшифровки. В чем дело?

ОТВЕТ. Возможны две причины. Менее вероятно, что ваши ключи каким-то образом оказались удалены из вашей связки ключей. Убедитесь, что ваша актуальная пара ключей находится в связке. Но чаще всего оказывается, что ошибку допустил отправитель: зашифровал письмо НЕ вашим открытым ключом (а, например, своим собственным). Попросите его отправить письмо снова, напомнив, что ему следует воспользоваться вашим открытым ключом.

ВОПРОС. Может ли Mailvelope работать на других браузерах, помимо Firefox и Chrome? Например, Opera или Safari?

ОТВЕТ. Нет. Только Firefox и Chrome.

ВОПРОС. Где Mailvelope хранит мои ключи?

ОТВЕТ. На вашем компьютере, в папке профиля. Mailvelope автоматически не загружает ключи на сервер, в облако и т.д.

ВОПРОС. Можно ли скрыть сам факт установки/наличия Mailvelope на компьютере?

ОТВЕТ. Поскольку Mailvelope - дополнение к браузеру, он присутствует в панели браузера и в списке установленных дополнений. Вы не сможете "просто" скрыть Mailvelope в браузере, если тот установлен обычным способом. Однако, вы можете загрузить портативную версию браузера, установить Mailvelope для этой версии, а сам браузер (вместе с Mailvelope) спрятать в защищенном от злодеев месте, например, в зашифрованном контейнере Veracrypt .

Версия для печати

Несмотря на все возможности антивирусов и плагинов для браузеров, шифрование почты до сих пор остается актуальной. необходимо для защиты Вашей конфиденциальной информации при пересылке.

Актуальность шифрования почты обуславливается возможностью злоумышленника узнать вашу конфиденциальную информацию, изменить ее или просто удалить. Представите, что Вы отправляете своему деловому партнеру по почте контракт, договор или отчет. Злоумышленник может перехватить Ваше сообщение и узнать сумму сделки, изменить пересылаемую информацию или просто удалить сообщение. Ни один из этих исходов не выгоден Вам.

Шифрование почтовых писем обязательно , если Вы пересылаете важные и конфиденциальные данные. Потратите немного времени, что бы зашифровать переписку и тем самым, надежно защитить ее.

Способы шифрования почты

Существуют различные способы шифрования почты. Самые примитивные – договориться с получателем, что Вы замените одни цифры на другие или отправите данные частями. Все это неудобно и неэффективно.

Для эффективной защиты переписки необходимо использовать специальные программы. Очень популярным и надежным способом является отдельно зашифровать данные через специальные программы и прикрепить эти данные в качестве вложения к письму. Для этого можно использовать WinRAR, TrueCrypt, dsCrypt

Установка пароля через WinRAR

WinRAR – очень распространенная программа для архивирования данных. При создание архива Вы можете установить на него пароль. Способ весьма простой и довольно эффективный. Если установить надежный пароль на архив, то узнать информацию будет крайне сложно. Подробное описание как поставить пароль на архив с помощью WinRAR или 7-Zip.

Создание зашифрованного контейнера TrueCrypt

Шифрование данных через dsCrypt

dsCrypt – бесплатная программа для шифрования данных, применяемая алгоритм шифрования AES. dsCrypt легкая и не требующая установки программа.

Для шифрования, перетащить шифруемый документ в окно программы и задать пароль.

В результате Вы получаете защищенный файл в формате DCS и прикрепляете его к письму.

Получатель запускает у себя программу dsCrypt, переходит в режим дешифрования (нужно нажать на кнопку mode), перетаскивает в окно шифрованный файл и вводит пароль.

Все быстро легко и просто. В dsCrypt много различных настроек, в том числе режим Secure PassPad, который защищает пароль от программ – кейлоггеров.

Шифрованный почтовый клиент MEO File Encryption

– бесплатный шифратор с функцией отправки писем. Его очень удобно использовать, если Вы общаетесь с постоянным кругом деловых партнеров. Скачать MEO File Encryption

В главном окне программы есть 3 кнопки: Encrypt files (зашифровать файлы), Encrypt an email (зашифровать и отправить по почте) и Decrypt a file (расшифровать файл).

Процесс шифрования, так же как и в рассмотренных ранее программах сводиться к выбору файлов и установки пароля.

Для отправки письма по почте, нужно в настройках программы необходимо указать SMTP-аккаунт.

Теперь Вы можете отправлять письма, как из любого другого почтового клиента, а во вложение указывать файлы и папки, которые необходимо зашифровать и отправить. Очень удобно, хорошая экономия времени.

Вывод

Конечно, существует большое множество способов шифрования писем, но методы, представленные в этой статье, самые простые в использование и способны обеспечить должный уровень шифрования почты.

В этот день свой профессиональный праздник отмечает Криптографическая служба России.

«Криптография» с древнегреческого означает «тайнопись».

Как раньше прятали слова?

Своеобразный метод передачи тайного письма существовал во времена правления династии египетских фараонов:

выбирали раба. Брили его голову наголо и наносили на неё текст сообщения водостойкой растительной краской. Когда волосы отрастали, его отправляли к адресату.

Шифр — это какая-либо система преобразования текста с секретом (ключом) для обеспечения секретности передаваемой информации.

АиФ.ru сделал подборку интересных фактов из истории шифрования.

Все тайнописи имеют системы

1. Акростих — осмысленный текст (слово, словосочетание или предложение), сложенный из начальных букв каждой строки стихотворения.

Вот, например, стихотворение-загадка с разгадкой в первых буквах:

Д овольно именем известна я своим;
Р авно клянётся плут и непорочный им,
У техой в бедствиях всего бываю боле,
Ж изнь сладостней при мне и в самой лучшей доле.
Б лаженству чистых душ могу служить одна,
А меж злодеями — не быть я создана.
Юрий Нелединский-Мелецкий
Сергей Есенин, Анна Ахматова, Валентин Загорянский часто пользовались акростихами.

2. Литорея — род шифрованного письма, употреблявшегося в древнерусской рукописной литературе. Бывает простая и мудрая. Простую называют тарабарской грамотой, она заключается в следующем: поставив согласные буквы в два ряда в порядке:

употребляют в письме верхние буквы вместо нижних и наоборот, причём гласные остаются без перемены; так, например, токепот = котёнок и т. п.

Мудрая литорея предполагает более сложные правила подстановки.

3. «ROT1» — шифр для детишек?

Возможно, в детстве вы тоже его использовали. Ключ к шифру очень прост: каждая буква алфавита заменяется на последующую букву.

А заменяется на Б, Б заменяется на В и так далее. «ROT1» буквально означает «вращать на 1 букву вперёд по алфавиту». Фраза «Я люблю борщ» превратится в секретную фразу «А мявмя впсъ» . Этот шифр предназначен для развлечения, его легко понять и расшифровать, даже если ключ используется в обратном направлении.

4. От перестановки слагаемых...

Во время Первой мировой войны конфиденциальные сообщения отправляли с помощью так называемых перестановочных шрифтов. В них буквы переставляются с использованием некоторых заданных правил или ключей.

Например, слова могут быть записаны в обратном направлении, так что фраза «мама мыла раму» превращается во фразу «амам алым умар» . Другой перестановочный ключ заключается в перестановке каждой пары букв, так что предыдущее сообщение становится «ам ам ым ал ар ум» .

Возможно, покажется, что сложные правила перестановки могут сделать эти шифры очень трудными. Однако многие зашифрованные сообщения могут быть расшифрованы с использованием анаграмм или современных компьютерных алгоритмов.

5. Сдвижной шифр Цезаря

Он состоит из 33 различных шифров, по одному на каждую букву алфавита (количество шифров меняется в зависимости от алфавита используемого языка). Человек должен был знать, какой шифр Юлия Цезаря использовать для того, чтобы расшифровать сообщение. Например, если используется шифр Ё, то А становится Ё, Б становится Ж, В становится З и так далее по алфавиту. Если используется шифр Ю, то А становится Ю, Б становится Я, В становится А и так далее. Данный алгоритм является основой для многих более сложных шифров, но сам по себе не обеспечивает надёжную защиту тайны сообщений, поскольку проверка 33-х различных ключей шифра займёт относительно небольшое время.

Никто не смог. Попробуйте вы

Зашифрованные публичные послания дразнят нас своей интригой. Некоторые из них до сих пор остаются неразгаданными. Вот они:

Криптос . Скульптура, созданная художником Джимом Санборном, которая расположена перед штаб-квартирой Центрального разведывательного управления в Лэнгли, Вирджиния. Скульптура содержит в себе четыре шифровки, вскрыть код четвёртой не удаётся до сих пор. В 2010 году было раскрыто, что символы 64-69 NYPVTT в четвёртой части означают слово БЕРЛИН.

Теперь, когда вы прочитали статью, то наверняка сможете разгадать три простых шифра.

Свои варианты оставляйте в комментариях к этой статье. Ответ появится в 13:00 13 мая 2014 года.

Ответ:

1) Блюдечко

2) Слоненку все надоело

3) Хорошая погода

Наше решение позволит вам не только бесплатно шифровать ваши электронные письма, но и делать это с помощью клиентов для ПК, Интернета и смартфона.

Для шифрования почты по методу PGP с помощью клиента для ПК вам необходимы будут программы Gpg4win, Kleopatra (входит в состав пакета Gpg4win) и Thunderbird. Прежде чем можно будет запустить шифрование, вам понадобится пара ключей. Для этого откройте программу Kleopatra, установленную вместе с Gpg4win. Затем запустите создание ключей с помощью сочетания клавиш «Ctrl+N», выберите «Create a personal OpenPGP key pair» и следуйте инструкциям на экране.

После того, как ключи будут созданы, откройте Thunderbird (и при необходимости измените свой электронный адрес). Потом через менеджер дополнений добавьте к Thunderbird дополнение Enigmail. После перезагрузки Thunderbird вас поприветствует мастер настройки Enigmail. В нем вам необходимо будет выбрать стандартные конфигурации, а затем отметить имеющийся ключ.

Прежде чем отправить зашифрованное письмо, вам нужно импортировать файл с публичным ключом получателя (который отправляется, например, по электронной почте) в программу Kleopatra с помощью сочетания «Ctrl+I». В дальнейшем адресованные этому получателю электронные письма Thunderbird шифрует автоматически.

Использование PGP в браузере

Чтобы иметь доступ к зашифрованным электронным сообщениям через интерфейс почтового ящика, например, на рабочем месте, вам потребуется дополнение для браузера Mailvelope (доступно для Firefox и Chrome). Его можно установить с официального сайта . Дополнение Mailvelope уже по умолчанию настроено для всех наиболее часто используемых почтовых сервисов.
Чтобы работало шифрование с помощью Mailvelope, вам нужно экспортировать из программы Kleopatra свой личный ключ и публичные ключи своих контактов и импортировать их в Mailvelope. В Kleopatra вы найдете личный ключ во вкладке «My Certificates». Кликните по нему правой кнопкой мыши и выберите «Export Secret Keys». Активируйте опцию «ASCII armor» и сохраните файл с ключом.

Mailvelope работает со всеми популярными почтовыми сервисами, в число которых входит и Gmail: там сообщения шифруются в отдельном редакторе

Чтобы импортировать ключ в Mailvelope, нажмите в браузере в верхнем правом углу на значок Mailvelope, а потом на «Настройки». В разделе «Key Management | Импортировать ключи» выберите файл с ключом. В зависимости от почтового сервиса Mailvelope немного по-разному встраивается в интерфейс почтового сервиса: либо в виде кнопки в окне «Новое сообщение» (у Gmail), либо в виде отдельной опции «Написать и зашифровать» у некоторых других почтовых сервисов. Если в Mailvelope нет настроек по умолчанию для вашего почтового сервиса, вам нужно войти в него, затем нажать на значок Mailvelope и выбрать «Add new site».

Шифрование писем на устройствах с Android

С помощью бесплатных приложений OpenKeycain и K-9 Mail, которые вы можете скачать в Google Play Market, шифрование PGP можно использовать и на смартфонах с Android (для iPhone и iPad есть платное приложение iPGMail). Установите оба приложения, запустите сначала K-9 Mail и настройте там подключение к своему почтовому ящику.
Потом скопируйте свои файлы с ключами на смартфон (например, через USB-соединение) и запустите OpenKeycain. На главном экране выберите «Импорт ключа из файла», найдите скопированный на смартфон файл и отметьте нужные ключи.

Чтобы обеспечить доступ программы K-9 Mail к ключам, сохраненным в OpenKeycain, во входящих письмах удержите палец на созданном аккаунте, чтобы открыть всплывающее меню, и перейдите к разделу «Настройки ящика | Криптография». Нажмите на запись «Провайдер OpenPGP» и выберите OpenKeycain. При написании писем с помощью приложения К-9 Mail теперь можно подписывать и шифровать исходящие сообщения.

Криптографические сервисы для электронной почты разработаны давно, но и спустя 25 лет после появления PGP они не особенно востребованы. Причина в том, что они базируются на устаревшей инфраструктуре передачи сообщений, вынуждены использовать недоверенную среду (в том числе произвольный набор почтовых серверов), имеют ограниченную совместимость, растущую массу известных недостатков, да и просто сложны для рядового пользователя. Ты-то легко разберешься в премудростях криптографии, а вот твой вечно занятой начальник однажды запутается в двух ключах и выложит секретный на сервер, разом спалив всю вашу переписку. Виноватым, конечно, назначат тебя.

Сама концепция шифрования почты разделяется на множество прикладных задач, из которых можно выделить две основные: это защита от посторонних глаз уже принятых и подготовленных к отправке писем (почтовой базы данных) и защита писем непосредственно при их пересылке - от разглашения или модификации текста при его перехвате.

Иными словами, в криптографической защите почты сочетаются методы противодействия НСД и атаке посредника, имеющие принципиально разные решения. К сожалению, их часто путают и пытаются использовать не самые подходящие методы. Я предлагаю тебе небольшой рассказ о двух известных криптографических персонажах, который должен расставить все по своим местам и наглядно продемонстрировать проблемы с шифрованием почты. Как говорится, нет повести секретнее до гроба, чем повесть про Алису и про Боба!

В два клика Боб шифрует его ключом, известным Алисе. Он надеется, что правильно ввел его по памяти при настройке CryptoData на общедоступном компе. Иначе важное сообщение так и останется мешаниной символов, которую он вставил в тело письма, скопировав из окна CryptoData.

Алиса получает странное письмо, видит в нем знакомое начало S3CRYPT и понимает, что надо использовать CryptoData с тем ключом, которым они когда-то обменялись с Бобом. Вот только с тех пор много всего произошло, и каким был этот ключ - она может не вспомнить.

Попытка расшифровать письмо

Если Алиса проявит чудеса мнемотехники и все-таки введет верный ключ, сообщение от Боба примет читаемый вид.

Письмо расшифровано

Однако девичья память далеко не EEPROM, поэтому Боб получает неожиданный ответ.

Конечно, Боб знает, как пользоваться PGP. Вот только последний раз он это делал в почтовом клиенте The Bat, который был установлен на взорванном ноутбуке. Как проверить присланный ключ? Вдруг прямо сейчас Алису пытают, а ему отвечают с ее адреса и пытаются выведать секреты? Поэтому Боб просит дополнительных гарантий подлинности ключа. Например, можно попросить Джека проверить и подписать его.

Сеть доверия PGP

Алиса реагирует немного странно. Она сообщает новость о внезапном исчезновении Джека и предлагает альтернативный способ верификации. Впрочем, не слишком надежный. Простейшая цифровая подпись S/MIME подтвердит лишь адрес отправителя, но не его личность. Поэтому Боб прибегает к хитрости: он просит подтвердить ключ по другому каналу связи, заодно проверяя общий с Алисой секрет, который знали только они.

Использование отпечатка ключа и общего секрета

Спустя некоторое время ему приходит СМС с верным отпечатком ключа и новое письмо от Алисы.

Отпечаток ключа и ответ на секретный вопрос

Письмо выглядит убедительно, отпечаток ключа совпадает, но Боб - тертый калач. Прочитав ответ на секретный вопрос, он понимает, что беседует не с Алисой.

Последнее сообщение Боба псевдо Алисе

ГЕОМЕТРИЯ ШИФРОВАНИЯ

В этой истории Алиса и Боб пытались использовать два принципиально разных типа криптографической защиты. В CryptoData для шифрования и расшифровки по алгоритму AES используется один и тот же ключ. Поэтому такую криптосистему называют симметричной.

В отличие от AES-CTR, в PGP используется пара разных, но математически связанных ключей. Это асимметричная система, устроенная по принципу замка с защелкой: захлопнуть дверь (зашифровать сообщение) может кто угодно, а вот открыть ее (расшифровать текст) - только владелец ключа.

В симметричных системах проще достигнуть высокой криптостойкости при относительно малой длине ключа, но для ведения зашифрованной переписки этот ключ надо как-то сначала передать собеседнику по надежному каналу. Если ключ станет известен посторонним, то вся ранее перехваченная переписка будет раскрыта. Поэтому симметричное шифрование используется в основном для локальной защиты почтовых баз данных, но не для пересылки писем.

Асимметричные системы как раз решают проблему передачи ключа через ненадежную среду, используя пару ключей. Открытый ключ служит для шифрования сообщений, отправляемых конкретному адресату, и проверки криптографической подписи в принятых от него письмах. Секретный - для расшифровки полученного письма и подписывания отправляемого. При организации защищенной переписки собеседникам достаточно обменяться своими открытыми ключами, а их перехват (почти) ни на что не повлияет. Поэтому такую систему называют еще шифрованием с открытым ключом. В почтовых клиентах поддержка PGP реализована давно, а вот при использовании почты через веб-интерфейс понадобятся браузерные аддоны.

В качестве примера мы выбрали CryptoData, так как из всех известных расширений на момент написания статьи только у него был актуальный статус и живой русскоязычный форум. Кстати, с помощью CryptoData можно не только шифровать почту, но и хранить локальные заметки под защитой AES и даже создавать и просматривать зашифрованные сайты.

CryptoData доступен для браузера Firefox в качестве аддона. Также он поддерживает почтовые клиенты Thunderbird и SeaMonkey. Текст шифруется по алгоритму AES. Несмотря на его блочную природу, в режиме счетчика (CTR) с его помощью реализуется потоковое шифрование.

К плюсам CryptoData можно отнести известную реализацию AES-CTR через JavaScript. Главный же недостаток CryptoData (как и любой симметричной системы) - безопасно обмениваться ключами невозможно.

При использовании CryptoData в электронной почте, помимо зашифрованного текста, надо как-то передать ключ для его расшифровки. Сделать это безопасным образом через интернет крайне сложно. Требуется создавать дове- ренный канал, а в идеале - устраивать личную встречу. Поэтому часто менять ключи не получится. При компрометации ключа им вскрывается вся перехва- ченная ранее зашифрованная переписка.

Менее значимый минус - узнаваемое начало всех зашифрованных текстов. После стандартного начала «S3CRYPT:BEGIN» открытым текстом указывается используемый алгоритм и режим шифрования (AESCTR или RC4). Это упрощает выборочный перехват зашифрованных сообщений (обычно в них пишут все самое важное) и их взлом.

Подобно CryptoData работали CryptFire, Encrypted Communication и многие другие расширения.

Для удобства обмена открытыми ключами и их подтверждения создаются специализированные репозитории. На таких серверах открытых ключей проще найти актуальный для нужного пользователя. При этом не надо регистрироваться на сомнительных ресурсах и рисковать засветить секретный ключ.

ОТ АЛГОРИТМОВ К СТАНДАРТАМ ШИФРОВАНИЯ ПОЧТЫ

Для работы с зашифрованной перепиской собеседники должны использовать одинаковые криптографические методы. Поэтому любая защита почты на уровне приложения или сервиса использует какую-то криптографическую систему в рамках общепризнанного стандарта шифрования. Например, клиент Thunderbird поддерживает через аддон Enigmail форк GnuPG как открытую реализацию криптосистемы PGP по стандарту OpenPGP.

В свою очередь, PGP и любая другая криптосистема базируется на нескольких алгоритмах шифрования, которые используются на разных этапах работы. Самым распространенным среди алгоритмов асимметричного шифрования остается RSA. Он же используется в оригинальной криптосистеме PGP Филиппа Циммерманна. В ней RSA применяется для шифрования 128-битного хеша MD5 и 128-битного ключа IDEA.

У различных форков PGP (например, у того же GnuPG) есть свои алгоритмические отличия. Но если криптосистемы удовлетворяют требованиям общего стандарта OpenPGP, то они остаются совместимыми друг с другом. Собеседники могут вести защищенную переписку с помощью разных версий криптографических программ, в том числе и предназначенных для разных платформ. Поэтому составленное в Thunderbird для Linux письмо, зашифрованное PGP, может быть прочитано в The Bat для Windows и даже через браузер с поддержкой OpenPGP на уровне дополнений.

ШИФРОВАНИЕ ПОЧТЫ С ПОМОЩЬЮ OPENPGP

OpenPGP был предложен в 1997 году, но развитие стандарта было сложным из-за судьбы самого алгоритма PGP. Права на него последовательно переходили от Циммерманна и PGP Inc. к Network Associates (McAfee), PGP Corporation и Symantec. Каждый из новых правообладателей менял конечную реализацию алгоритма. Не исключено, что в McAfee и Symantec ослабляли его криптографическую стойкость по требованию властей. Например, снижая качество генератора псевдослучайных чисел, эффективную длину ключа или даже внедряя программные закладки.

Поэтому в 1999 году появилась открытая реализация GnuPG. Считается, что за ней стоит фонд FSF, но на деле GnuPG разработал всего один человек - немецкий программист Вернер Кох, который когда-то впечатлился речью Столлмана и решил сделать «правильный, открытый PGP». Позже он неоднократно намеревался забросить поддержку GnuPG, но в решающий момент находил новые стимулы продолжать ее.

Сейчас Коху 53 года, он безработный и много раз находился на пороге нищеты до того момента, как сумел собрать более 300 тысяч долларов с помощью разных краудфандинговых кампаний. Ему перечисляли деньги из Linux Foundation и от простых пользователей, давали гранты Facebook и Stripe - просто потому, что судьба GPGTools, Enigmail, Gpg4win и многих других популярных проектов в мире СПО целиком зависит от его желания продолжать развитие GnuPG.

С таким шатким фундаментом стандарт OpenPGP до сих пор имеет известные слабости. Их проще было объявить «не багами, а фичами», чем устранять. Например, в нем есть только один способ подтвердить отправителя зашифрованного сообщения - криптографическая подпись. Однако проверить ее может кто угодно открытым ключом отправителя (вот почему я сделал оговорку «почти», указывая на безопасность перехвата открытого ключа). Следовательно, подпись, помимо аутентификации, обеспечивает и не всегда нужную неотрицаемость сообщения.

Что это значит на практике? Представь, что ты отправил Ассанжу очередную порцию интересных данных о первых лицах сильно демократической страны. Письмо перехватили, IP узнали и за тобой приехали. Даже не раскрывая содержимое зашифрованного письма, ты привлек к себе внимание самим фактом переписки с человеком, за которым давно следят. Сослаться на подделку письма или козни почтового червя уже не получится - сообщение было подписано твоим секретным ключом. Без этой же подписи Ассанж не станет читать сообщение, считая его фальшивкой или провокацией. Получается замкнутый круг: криптографические подписи лишают возможности отрицать авторство писем перед третьими лицами, а без подписей для самих собеседников не будет гарантии подлинности сообщений друг к другу.

Еще один недостаток PGP заключается в том, что зашифрованные сообщения имеют очень узнаваемый вид, поэтому сам факт обмена такими письмами уже делает собеседников потенциально интересными для спецслужб. Они легко выявляются в сетевом трафике, а стандарт OpenPGP не позволяет скрыть ни отправителя, ни получателя. Для этих целей вместе с PGP пытаются использовать или стеганографию как дополнительные слои защиты, но у луковичной маршрутизации и методов сокрытия файлов одного формата внутри другого полно своих нерешенных проблем. К тому же система получается слишком сложной, а значит, она также не будет популярной и останется уязвимой к человеческим ошибкам.

Вдобавок у PGP отсутствует свойство наперед заданной секретности, а ключи обычно имеют длительные сроки действия (как правило, год или больше) и меняются редко. Поэтому в случае компрометации секретного ключа им можно расшифровать львиную долю перехваченной ранее переписки. Происходит это в том числе потому, что PGP не защищает от человеческой ошибки и не препятствует ответу открытым текстом на шифрованное сообщение (даже с его цитированием). Имея зашифрованное сообщение, расшифрованный текст и открытый ключ, гораздо проще вычислить парный ему секретный.

S/MIME

Если у OpenPGP столько принципиальных недостатков, то есть ли ему альтернатива? И да и нет. Параллельно развиваются другие стандарты шифрования почты, в том числе и с использованием открытого ключа. Вот только пока что они устраняют одни недостатки ценой появления других. Яркий пример тому - S/MIME (Secure/Multipurpose Internet Mail Extensions). Начиная со второй версии, появившейся еще в 1998 году, S/MIME стал общепринятым стандартом. Настоящая популярность пришла к нему годом позже, когда третью версию S/ MIME стали поддерживать такие почтовые программы, как Microsoft Outlook (Express) и Exchange.

S/MIME упрощает задачу распространения публичных ключей в недоверенной среде, поскольку контейнером для открытого ключа служит цифровой сертификат, который обычно имеет одну или несколько цифровых подписей. С тяжелой руки Microsoft современная концепция криптографии с открытым ключом часто реализуется именно посредством цифровых сертификатов и цепочек доверия. Сертификаты выдаются конкретному субъекту и содержат его открытый ключ. Подлинность самого сертификата гарантируется (обычно за деньги) его эмитентом - то есть выпустившей организацией, которой изначально доверяют все участники переписки. Например, это может быть Thawte, VeriSign, Comodo или другая крупная компания. Простейший сертификат, подтверждающий только адрес электронной почты, можно получить бесплатно.

Теоретически цифровой сертификат решает сразу две проблемы: он позволяет легко найти открытый ключ нужного пользователя и убедиться в его подлинности. Однако на практике в механизме доверенных сертификатов и стандарте S/MIME до сих пор есть серьезные уязвимости, делающие возможными дополнительные векторы атак помимо тех, что актуальны для OpenPGP. Так, в 2011 году была произведена атака на сертификационные центры DigiNotar и Comodo, в результате чего были выпущены сотни поддельных сертификатов от имени самых популярных сетевых узлов: addons.mozilla.com, login.skype.com, login.yahoo.com, mail.google.com и других. В дальнейшем они использовались в разных сценариях атак, включая MITM, рассылку фишинговых писем и распространение зловредов, подписанных сертификатами известных фирм.

ШИФРОВАНИЕ ВЕБ-ПОЧТЫ И МОБИЛЬНЫЕ КЛИЕНТЫ

Все больше людей отказываются от десктопных почтовых клиентов, предпочитая работать с почтой через веб-интерфейс или мобильные приложения. Это полностью меняет правила игры. С одной стороны, при веб-подключении шифрование соединения уже обеспечивается посредством HTTPS. С другой - пользователь никак не контролирует почтовую базу на сервере и способы передачи писем с него. Остается уповать на репутацию компании, которая обычно варьируется от слегка подмо- ченной до промокшей насквозь.

Многие помнят Hushmail - первый веб-сервис электронной почты с шифрованием по стандарту OpenPGP на стороне сервера. Уверен, кто-то пользуется им до сих пор, считая надежным. Ведь все письма, как утверждается, в нем хранятся на собственном защищенном сервере и передаются на внешние адреса через другой сервер с поддержкой SSL. Почти десять лет компания уверяла, что расшифровать письма ее клиентов невозможно. Однако в 2007 году Hushmail была вынуждена признать, что имеет такую техническую возможность и предоставляет ее по требованию властей, а также протоколирует IP-адреса своих клиентов и собирает о них «другую статистику» - вдруг компетентные органы ее запросят.

Впрочем, черт бы с Hushmail. Большинство людей сегодня пользуется Gmail, который активно развивается. «Очень активно, - подсказывает Мэттью Грин, профессор криптографии из Университета Джонса Хопкинса. - Скоро исполнится два года, как Google обещала внедрить сквозное шифрование почты. Ну и где оно?»

Любопытно, что, помимо Google, в разное время это обещали сделать Yahoo, Microsoft и другие. Есть очевидное объяснение тому, почему компании с ежегодной прибылью на уровне миллиардов долларов до сих пор не смогли внедрить сквозное шифрование. Оно подразумевает выполнение криптографических операций в доверенной среде и передачу сообщений через недоверенные узлы только в зашифрованном виде. Реализовать это без контроля над устройствами практически невозможно.

Проблема в том, что шифрование и расшифровку почты приходится выполнять на совершенно разных платформах. Каждая из них имеет свои уязвимости, сводящие на нет любую криптографическую защиту уровня приложения. Критические уязвимости остаются непропатченными месяцами. Поэтому что толку шифровать письма, если их копию можно тайком стянуть открытым текстом, например из оперативной памяти или временного файла?

Именно так взломали итальянскую Hacking Team: атакующий получил удаленный доступ к одному из компьютеров в локальной сети компании, а затем просто дождался, когда кто-то из сотрудников сам откроет контейнер TrueCrypt со всей секретной перепиской и документацией. Без доверенной среды хоть шифруй, хоть не шифруй - все равно получишь лишь иллюзию защиты.

Приложения для шифрования почтовой переписки.

Mailvelope - одно из самых продвинутых расширений для шифрования почты в Google Chrome. Мы уже ранее о нем, и уже тогда это была качественная разработка.

Управление ключами в Mailvelope

Базовую функциональность PGP в браузере обещают и другие расширения, но у них полно своих недостатков. У аддона Pandor логика работы вообще странная. По замыслу, пользователи регистрируются на сайте pandor.me и генерируют ключи PGP. Все они хранятся на сервере и автоматически используются для шифрования и дешифрования. При этом обмениваться ключами не надо. Удобно? Может быть. Однако те, кто жертвуют удобством ради безопасности, в итоге лишаются и того и другого. Секретный ключ неспроста называется так, а безопасно сгенерировать пару ключей можно только локально.

Шифрование почты с помощью Keybase.io

Открытые ключи можно не только вручную переслать всем собеседникам, но и загрузить на специализированный сервер. Так их проще будет находить и подписывать, расширяя сеть доверия. Об одном из таких репозиториев открытых ключей - Keybase.io мы уже писали. После быстрого старта интерес к развитию этого сервера открытых ключей у его разработчиков угас. Репозиторий вот уже два года находится в стадии бета-тестирования, но это не препятствует его использованию.

Keybase.io подтверждает не только валидность открытого ключа собеседника и адрес его электронной почты, но и URL личного сайта, а также аккаунты пользователя в Twitter и GitHub, если они есть. Одним словом, если твои собеседники загружают свои открытые ключи на Keybase.io, то ты всегда сможешь отыскать их там вместе с актуальными контактными данными.